Eu so usei o Core para Web, mais pelo que já li da sim para criar aplicações desktop o pessoal usa muito o Electron, com ele da para criar uma aplicação desktop multi plataforma usando html, css e javascript + C# no caso.
A versão 3.0 do Core inclusive esta prometendo um grande suporte as aplicações Desktop multiplataforma, de qualquer maneira se o foto e aplicação desktop o ideal mesmo acaba sendo o Visual Studio, apesar de eu não ver muito sentido no fim das contas quem manda e o cliente.
Minha sugestão e que se for usar muito essa parte talvez a licença do Pro lhe atenda melhor, se for um uso mais tranquilo na parte desktop e não quer fazer boot a versão home atende.
Talvez vale a pena dar uma olhada no virtual box, como tem muita memoria talvez ele consiga lhe atender e ai evita gastar com isso.
No mais a melhor experienciaria na minha opinião só vai ter mesmo no boot camp, porem sempre tem o problema de ter que ficar dando boot.
Em resumo faria o seguinte, testaria primeiro o virtual box, se não atender iria fazer um teste em boot camp e pegaria o trial do paralles para ver qual se enquadraria melhor.