1- O Apple Care+ está sim funcionando no Brasil, e melhor ainda: sem taxas! Ou seja, se quebrar ou trincar a tela eles trocam de graça pra você, mas Watch geralmente não tem estoque, então quando mandam pra lá eles dão um prazo pra você receber o novo.
2- Acho mais fácil você comprar e mandar retirar em loja, que não corre risco algum dela não conseguir buscar pra você, a menos que ela não tenha tempo de ir rapidinho numa loja buscar. E parece que tem como comprar direto no checkout, mas pelo que li aqui (e eu li desde o começo) ninguém tentou, então não saberia te dizer.. mas fazendo pelo Brasil tem dado certo pra todos até agora.
3- Pelo meu Nubank ser de 2027 não consegui usar, mas outros com validade até 2025 passam de boa e conseguiram usar.
4- tem que fazer uma conta americana com cartão internacional e endereço americano.