Amigo, isso depende de quanto a máquina ainda atende à sua necessidade. O fato de não receber mais atualizações não necessariamente torna seu aparelho obsoleto. O problema é quando a última versão disponível é tão antiga que os aplicativos não oferecem mais suporte, a exemplo dos iPads 4, iPhone 5C etc. No caso dos Macs o tempo é ainda muito mais generoso. Por exemplo, se eu tivesse que usar o macOS Sierra lá de 2016 hoje pra trabalhar eu estaria tranquilo. É um sistema estável e todos os softwares que uso no dia a dia ainda rodam tranquilamente no sistema.
Você tem que se perguntar se o seu Mac te limita em alguma coisa, se essa coisa é contornável ou se é indispensável para o seu trabalho ou tarefas domésticas. Quando sair um sistema novo e seu aparelho não for mais compatível, precisa avaliar se esse sistema novo traz alguma inovação que traria realmente um benefício indiscutível ao seu uso.
Enfim, eu sou suspeito pra falar. Eu uso iPhone X, Watch S3 e um MacBook Pro de 2014 em pleno 2020 porque pra mim estes aparelhos dão conta das minhas necessidades tranquilamente, e pretendo trocar só quando não me atenderem mais. Oportunidades tentadoras não faltam, principalmente no meu ramo, rs.
Essa questão é muito particular. Vai de cada um.