Um update aqui:
Falei com um guru, ele tentou várias coisas e nada resolveu... Falou que poderia ser meu plano (pós de 6GB) talvez não elegível pro Vivo Sync.
Estranho, já tinha ativado e deu problema na hora que fui parear com um iPhone novo.
Aí ele sugeriu migrar pro plano de 8GB mas que seria uma tentativa sem menor certeza de funcionar. Na hora eu preferi não migrar.
Fiz uns testes com meu iPhone antigo (que agora está no 13 beta) e também está com mesmo erro.
Bom, eis que decidi migrar pro de 8GB então... Por telefone eles eles falaram que não podiam migrar o plano, app Meu Vivo também não vai, tive que ir num shopping pra resolver.
Chegando na loja eu falei do meu problema do Watch, a atendente falou na hora "Ah, o Vivo Sync né" já imaginei estar com sorte de ter encontrado alguém que conhecia o problema.
Mas aí ela fez alguma coisa no sistema e falou pra ver se tinha chego um SMS, chegou e dizia ser do Vivo Cloud Sync (128GB por R$12,99).
Só olhei aquilo e já falei que ela tinha se confundido, esse SMS é de um serviço de backup. Nada a ver com o Apple Watch, até abri o site da Vivo e mostrei pra ela que era outra coisa, valor diferente de R$19,99.
Ela trucou dizendo que trabalhava na Vivo a 7 anos e sabia como funciona o sistema deles, que era esse serviço mesmo. Bom, eu não ativei pelo SMS, eu sei que é outra coisa.
Pedi pra ela migrar pro plano de 8GB então, ela disse que o sistema não liberou e que eu tinha que levar comprovante de rendimento de 3 meses pra liberar.
No fim, aproveitei que já estava no shopping e passei na Claro pra fazer portabilidade. Triste, tinha acabado de sair de lá faz menos de 2 meses...