Respostas:
1: Para programar para iPhone você precisa do iPhone SDK. O mesmo é gratuito e você pode baixa-lo em iPhone Developer Connection. Para rodar o SDK você precisa sim de um Mac rodando Mac OS X recente. A linguagem utilizada é a Objective-C e a framework principal é CocoaTouch.
2: É legal ter conhecimento de OOP, paradigmas como o MVC e de preferencia conhecimento de Objective-C (que não é dificil de aprender não).
3: O processo consiste em programar o app no XCode, compilar, testar no simulador, debugar, fazer tudo de novo, compilar, testar num aparelho real, debugar, fazer tudo de novo ate estar maneiro e ai então começa a parte complicada que é a aprovação a app store. Para isso você tem que ser membro do iDP de não pode discutir as paradas em listas pq vc aceitou um NDA.
4: Programar pra Mac com Objective-C é bastante diferente de programar em python, ou VB ou seja la qual RAD você citar, mas não é difícil, é somente diferente e requer cuidados, mas é uma experiência maneira.
5: Procure em Apress Editora. Eles publicam varios livros bons sobre programação pra iPhone.
6: O principal em termos de iphone é não pensar nele como um computador mas sim como um aplicativo que se molda ao usuário, bom, no HIG da apple tem mais informações sobre isso.
abracos
andre