Acho que não. No Windows só é transferido para o PC as fotos que estão no Rolo da Câmera. Fotos que foram transferidas para o iPhone via iTunes não podem ser transferidas de volta para o PC como é feito com os Aplicativos. É a mesma coisa que as músicas e vídeos. Não voltam. Você pode usar aplicativos para transferir do iPhone para o PC novamente, acho que o iPod SHare faz isso, não lembro o nome acho que é isso.
Já no Mac não sei como o iPhone se comporta.