Pra mim a escolha entre 21" e 27" é muito mais relativa ao espaço/ambiente que o iMac ficará do que o preço.
Eu escolhi o de 21" porque 27" é muito grande pro meu setup. Ficaria totalmente desproporcional aqui.
Escolher o grande só por ser grande não é muito esperto, é igual comprar tv de 52" pra colocar em sala de apartamento de 50 metros quadrados. Analise se seu setup comporta, aí escolha o tamanho baseado nisso.