Olá Gabriel, vejo muitas pessoas dizendo isto, que o Windows perde desempenho com o tempo, mais rapidamente que o OSX. Eu não sei como precisar quando fiz minha instalação de windows (7), mas minha pasta de usuário foi criada em agosto de 2009, logo, dois anos atrás, e posso te dizer que meu computador funciona perfeitamente, se o desempenho caiu, desde aquela época, foi imperceptível para mim. Meu SO é original, faço todos os updates quando saem (automático) e não costumo instalar muitas coisas, tirando o pacote básico (os programas de produtividade, que não muda muito) só instalo e desinstalo jogos.
Meu notebook é OSX, SL, não me motivei a ir para o Lion, ambas configurações são muito similares, e hoje, acho que meu desk windows tem desempenho melhor e é mais estável que o MBP.
Acho que hoje os motivos que que fizeram muitos, no passado, migrar do W para o OSX não existem mais, minha única motivação para comprar o MBP foi o case em alumínio e a bateria (que prometiam 7hrs. mas não era verdade).
Acho que vale você testar o windows novamente, talvez, assim como eu, não observe queda de desempenho ao longo do tempo como no passado.