Obrigado pelo feedback, pessoal! Infelizmente ainda não consegui fazer funcionar aqui. Dei uma pesquisada, parece que também dá problema se o iphone/watch estiverem inscritos no beta program da apple e com o perfil beta instalado. Não era o meu caso, mas mesmo assim me inscrevi, instalei o perfil beta no iphone, desinstalei e... nada! Restaurei o iphone, desemparelhei e emparelhei o watch e nada... acho que vou esperar os próximos updates do ios e do watchos para ver se muda alguma coisa!
Mais uma vez, muito obrigado a todos que deram seu feedback!