Oi Luiz, o que ocorreu comigo foi semelhante. Eu assinei o Match, ele levou uns 3(!) dias para upar tudo (120 gb). Consolidei a biblioteca antes, toda para um HD externo, pra não ter perigo de perder alguma configuração, nem nomes e capas de álbuns. Mas depois de terminado, tive problemas com capas faltando e tudo mais. Elas foram aparecendo conforme eu desligava e ligava novamente a opção iTunes Match. No final das contas, foram aparecendo as capas perdidas.
Aliás, consolidar a biblioteca para outro hd/unidade de disco parecia uma ideia ruim no começo, mas agora que me acostumei, acho que fiquei com acesso mais rápido com esse novo iTunes. Pode ser só minha impressão.
Não sei se te ajudei ou compliquei, mas foi o que eu fiz.
Abraço.