bem simples, se te pararem na volta vai pagar o preço do macbook que o fiscal julgar, tipo, simples assim. Eles tem 5 anos para cobrar os impostos, então, até se o notebook for de 2008 eles podem multar.
a multa é questionável, mas, o pior caso é 100% do valor do produto + 50% do imposto, logo, um MacBook de 999 dolares pode ser multado em US$1.498,50, em alguns casos eles cobram apenas a multa.
Os 500 USD que você tem direito é se você DECLARAR, logo, em um MacBook de 999 vc vai pagar US$499,50 de IMPOSTOS (não existe multa aqui) e com o comprovante de guia de recolhimento você passa a ter o direito de viajar, fazer o que quiser com esse notebook.
Se o seu notebook não tem Anatel na tampa eles provavelmente vão exigir uma nota fiscal, eles podem até ficar enchendo o saco se não tiver o serial na nota, se tiver o serial, normalmente corre tudo bem.
Se você não tem Anatel e nem nota fiscal... Bem, tomara que o seu fiscal seja legal, pois ele vai poder estimar um valor, aplicar uma multa e ou você paga, ou deixa o notebook lá e começa um processo na Receita Federal para reduzir o imposto ou provar que foi indevido e retirar depois.
O negocio é arbitrário mesmo, ruim, mal feito, burrocracia, abuso de poder.. etc.. etc.. mas, é assim que funciona aqui na roça. E em Manaus e Brasília são piores ainda.. galera é doida, não sabe estimar o valor de nada, é um abuso louco.