Sofia,
Acabei de passar pela experiência de migrar da suíte da microsoft (office) para a da Apple (iWork).
Vc só conseguirá tirar a melhor experiência do seu mac com o iwork. A integração com os demais aplicativos é muito interessante, a forma de trabalhar é muito mais intuitiva e os templates são absolutamente maravilhosos. Sugiro que faça um teste para verificar. Testei bastante o office e, realmente, a experiência foi muito aquém daquela com o iwork.
Compatibilidade talvez seja um problema chato, mas não proibitivo. Digo isso por ter recentemente me formado sem ter enfrentado muitos problemas quanto a isso. Sem dúvida, o benefício foi maior.
Um grande abraço!
Rache
Obs: O entourage é uma porcaria. Gráficos monolíticos e interatividade difícil. Nem pense em substituir mail, address book e ical.