Se o FileVault estiver ativo e o Mac estiver criptografando seus arquivos, os documentos que subirão para a nuvem podem não ficar disponíveis no iCloud Drive em alguns dispositivos. O motivo é que, como já citado em alguns fóruns, o Mac faz uma cópia das pastas no iCloud Drive, e se ele estiver criptografando, irá fazer o mesmo com as pastas no Drive.
Descriptografei os arquivos e... tudo rodando belezinha.