Tanto não notei que sempre faço dessa forma. O que pode acontecer é o sistema já estar com algum problema e ao se atualizar, ele se agravar. Mas comigo isso nunca aconteceu. É só manter a máquina sempre em ordem que tudo corre perfeito.
Uma coisa que eu esqueci de mencionar é que eu tomo certo cuidado com os programas que eu tenho instalados. Procuro remover todos os que ainda não são compatíveis com o novo sistema antes da instalação, o que no meu caso, em geral são poucos. Isso também ajuda um bocado. Uma boa fonte para se verificar isso é o site: http://roaringapps.com/apps:table.