Tanto não notei que sempre faço dessa forma. O que pode acontecer é o sistema já estar com algum problema e ao se atualizar, ele se agravar. Mas comigo isso nunca aconteceu. É só manter a máquina sempre em ordem que tudo corre perfeito.
Uma coisa que eu esqueci de mencionar é que eu tomo certo cuidado com os programas que eu tenho instalados. Procuro remover todos os que ainda não são compatíveis com o novo sistema antes da instalação, o que no meu caso, em geral são poucos. Isso também ajuda um bocado. Uma boa fonte para se verificar isso é o site: http://roaringapps.com/apps:table.
Eu sempre uso a seguinte metodologia:
1- Baixo a versão nova da AppStore.
2- Crio o DVD ou PenDrive bootável como backup e guardo. Assim fico com cópia de todas as versões anteriores, o que também facilita a instalação nos outros Macs.
3- Instalo pelo arquivo baixado no Mac. Sempre faço atualização, dificilmente uso a instalação limpa.
E assim sou feliz a muitos anos. :-)