Fala pessoal;
No dia em que abri este tópico, estava, de fato, com o problema em questão. Cheguei a ligar no suporte da Apple, e quase 1 hora no telefone, com o cara acessando meu computador, não houve solução.
Diante disto, resolvi apagar (limpar completamente o iCloud Drive) e enviar tudo novamente. Foi aí que percebi (no iCloud web) que alguns arquivos não foram eliminados (e quase 100% era arquivos PHP, já que sou programador). Demorei horas mas consegui remover tudo.
Como tinha "travado" estes arquivos PHP, eu pensei: vou compactar eles, para ver se pode ser isto.
Dito e feito, compactei todos os arquivos PHP e de lá para cá, tudo funcionando sem problemas.
Sei que minha solução foi um pouco estranha, mas pelo menos resolveu para mim e espero que possa, de alguma forma, ajudar também
Paulo Nichio recebeu reputação de Vítor Cardoso em iCloud Drive - Problemas ao enviar arquivo