Eu esperaria chegar ao Brasil para analisar a questão custo/benefício, Pois apesar de nos EUA (USA) ser mais barato, tenha em mente que assim que ele chegar ao Brasil você terá que fazer o Jailbrake nele, que caso você não saiba fazer, terá que pedir para alguém fazer por você, e isso tem seu preço!
Um bom método é ultilizar a equação: Preço iPhone USA + Preço mês 1 Plano + Preço quebra Contratual + Preço Jailbrake = Perda de Garantia da Apple
OBS.: No caso do iPhone é OBRIGATÓRIA a presença em uma Apple Retail Store para retirada de compras pela Internet, ou em uma AT&T Store para compra pessoal!
Mas ai ja é com você, decida o que é melhor para sua nescessidade. tenho Jailbrake no meu iPhone 2G (8GB) e não recomendo a ninguém