Estou exatamente com o mesmo problema. Tenho um watch 2 nike que constantemente desconecta com o iPhoneX. Ja restaurei o relógio 2x e o iPhone X fiz uma restauração limpa (sem utilizar backup) e mesmo assim continuou dando esse problema.
Detalhe: tenho outro iwatch serie 1 que nunca deu esse problema. (Uso os dois no mesmo iphonex)
Outro detalhe é que no iwatch com defeito aparece desconectado, mas no iPhone ele aparece como se estivesse conectado (na parte de conexão do Bluetooth).